Minggu, 24 Januari 2016

Senyawa Aromatis

Aromatik


Benzene resonance
Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia di mana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dariikatan tidak jenuhpasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.[1][2][3]
Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.
SENYAWA AROMATIS DAN STRUKTURNYA
Yang termasuk senyawa aromatis adalah Senyawa benzena
·         Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena
1.        BENZENA
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.
Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus  struktur mempunyai inti benzena.
a.       Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:
Reaksi adisi                 : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi substitusi         : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl  + HCl
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
 Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule..

c.Tata nama senyawa aromatik heterosiklik
Karena banyak di dapati tersebar di alam, maka umumnya senyawa heterosiklik aromatik lebih menarik perhatian para ahli kimia daripada senyawa polisiklik yang hanya mengandung atom-atom karbon dalam cincin-cincinnya. Seperti senyawa aromatik polisiklik. Sistem cincin senyawa heterosiklik aromatik juga mempunyai tata nama tersendiri. Berbeda dengan senyawa lainnya, penomoran pada cincin hetrosiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun subtituannya.
d.Alkaloid dan asam nukleat
1.Alkaloid
Nama alkaloid banyak ditemukan pada tumbuhan yang mengandung atom nitrogen basa. Dan dapat diekstrak dari dalam bahan tumbuhan dengan asam encer. Senyawa ini disebut dengan alkaloid yang artinya “mirip alkali” setelah mengalami proses ekstraksi maka alkaloid bebas dapat diperoleh dengan pengolahan lanjutan dengan basa dalam air.
Berdasarakan strukturnya, alkaloid mempunyai struktur yang beragam dari yang sederhan sampai yang rumit. Salah satu contoh yang sederhana yaitu nikotina.
Meskipun struktur nikotina dalam dosis tinggi bersifat toksin sedangkan dalam dosis rendah nikotina bertindak sebagai stimula terhadap sistem syaraf otonom.
Contoh lain dari alkaloid dalm keadaan murni yaitu morfina, kodeina dan heroin.

Tidak ada komentar:

Posting Komentar